Καταρχάς, η 14η Φεβρουαρίου, είναι στην πραγματικότητα η μέρα που πέθανε ο άγιος Βαλεντίνος στη Via Flaminia βόρεια της Ρώμης.
Σύμφωνα με τον κυρίαρχο θρύλο, ο Βαλεντίνος, ήταν ιερωμένος που έζησε τον 3ο αιώνα υπό την βασιλεία του αυτοκράτορα Κλαύδιου τον Γοτθικού. Ο συγκεκριμένος αυτοκράτορας είχε απαγορεύσει τους γάμους, προκειμένου να μην αποσπάται η προσοχή των στρατιωτών του από τον πόλεμο. Ομως ο Αγιος Βαλεντίνος, στα κρυφά πάντρευε ερωτευμένα ζευγάρια και γενικά βοηθούσε τους Χριστιανούς, γεγονός που θεωρούνταν έγκλημα.
Συνελήφθη για την πράξη του αυτή και φυλακίστηκε και ενώ ο αυτοκράτορας αρχικά αποφάσισε να του δώσει χάρη, ο Βαλεντίνος προσπάθησε να τον μυήσει στον Χριστιανισμό και έτσι εξοργισμένος τον καταδίκασε σε θάνατο δια λιθοβολισμού. Παρολαυτά, ο Βαλεντίνος επέζησε από τον λιθοβολισμό κι έτσι τον αποκεφάλισαν έξω από την πύλη της Flaminia στις 14 Φεβρουαρίου του έτους 169 μΧ.
Η μέρα του Αγίου Βαλεντίνου καθιερώθηκε επίσημα τον 14ο αιώνα και συνδέθηκε με την έννοια της ευγενούς αγάπης, ενώ την πρώτη γραπτή αναφορά του Βαλεντίνου ως αγίου την συναντάμε το 1382 στο ποίημα «Το Κοινοβούλιο των Πτηνών» (Parlement of Foules) του Τζέφρι Τσόσερ.
Στη σύγχρονη εποχή η μέρα του Αγίου Βαλεντίνου, είναι επίσημη εορτή στην Αγγλικανική Κοινωνία, καθώς και στην Λουθηρανική Εκκλησία, όμως στην περιοχή της Ανατολικής Ορθόδοξης Εκκλησίας ο Άγιος Βαλεντίνος ο Πρεσβύτερος γιορτάζεται στις 6 Ιουλίου και ο Ιερομάρτυρος Άγιος Βαλεντίνος (Ο Επίσκοπος του Τerni), γιορτάζεται στις 30 Ιουλίου. Ετσι λόγω της γενικής ασάφειας του βίου του συγκεκριμένου Αγίου, έχει καθιερωθεί το όνομα Βαλεντίνος ή Βαλεντίνη να γιορτάζεται στις 14 Φεβρουαρίου, την επικρατέστερη ως ημέρα θανάτου του συγκεκριμένου αγίου, ενώ το διακοσμημένο με άνθη λείψανο του Αγίου Βαλεντίνου εκτίθεται στην βασιλική εκκλησία Saint Mary in Cosmedin στη Ρώμη.
Ο Aγιος Βαλεντίνος δέχεται ένα ροζάριο από την Παναγία, στον πίνακα του Φλαμανδού ζωγράφου Ντέιβιντ Τένιερς III
